Serena ist vom Zusammenleben mit ihrem zukünftigen Stiefbruder Chuck nicht gerade begeistert.Dans Buch wird von der Komikertruppe Upright Citizens Brigade vorgestellt und Blair will beweisen, dass Serena mit ihrem Verdacht falsch liegt.Dan möchte Olivia Rufus und Lily vorstellen, was in ihrer Beziehung jedoch allerlei Probleme verursacht. Der Plan beginnt mit Modeln auf der Show von Kiki de Montparnasse.Nach ihrer Rückkehr an die Upper East Side hat Blair ihren ersten Tag an der Columbia University. Serena befindet sich in einer unangenehmen Lage, als Lily Tripp und Maureen zum Abendessen einlädt.Als ein Streit zwischen Rufus und Will ausbricht, steht Serena hinter ihrem Vater, wodurch sich Rufus in seiner eigenen Familie wie ein Außenseiter fühlt.Dan kann sich zwischen zwei Mädchen nicht entscheiden, als seine Kindheitsfreundin Vanessa nach Hause zurückkehrt und ihm ihre Gefühle gesteht.Gossip Girl lässt mit Freude verlauten, dass Serena van der Woodsen beim Kauf eines Schwangerschaftstests gesehen wurde. Serena rebelliert auf einer Party von Lily. Serena erzählt Aaron nichts von ihrer Vergangenheit – im Gegensatz zu Dan.Chuck und Blair werden mit einer schwierigen Entscheidung konfrontiert. Derweil macht Charlies Exfreund Max ihr einen Strich durch die Rechnung.Blair tut sich schwer mit ihren Zukunftsplänen. Dan versucht, mit seinen neuen Gefühlen für Vanessa umzugehen.Die Ankunft von Bens Mutter an der Upper East Side verursacht Schwierigkeiten zwischen Ben und Serena.Blair schmiedet einen Plan, um sich an ihrer Lehrerin zu rächen. Das Gerücht verbreitet sich wie ein Lauffeuer.Blair beginnt ihr Studium an der NYU, fest entschlossen, Queen B zu bleiben, doch Georgina hat andere Pläne. Währenddessen geht Jenny wieder zur Schule und nimmt sich ihre bösartigen Mitschülerinnen vor. Die Freundschaft zwischen Chuck und Nate ist an einem Scheideweg angelangt – denn beide haben Gefühle für Blair.Georgina hat sich vorgenommen, am Valentinstag Unruhe zu stiften, indem sie uneingeladen auf Nates Valentinstags-Party auftaucht.Die Gang bricht in das Schulschwimmbad ein, um eine improvisierte Nacht voller Spaß zu genießen.Als Dan erfährt, dass Serena und ihre Familie Thanksgiving alleine feiern, lädt er sie naiverweise zu sich ein, um den Feiertag bei seiner Familie zu verbringen.Diana zwingt Nate dazu, seine ethischen Grundsätze zu überdenken.
Serena und Dan sind zum ersten Mal Gastgeber an Thanksgiving und tun sich schwer mit den unterschiedlichen Gästen.Dan versammelt seine Freunde und Angehörigen, um die Wahrheit über sein Buch zu erzählen. Neue Enthüllungen kommen zutage, als Gossip Girl weiter an ihrem Blog schreibt.Serena gibt eine Gala. Serena und Dan sind entschlossen, ihre Affäre geheim zu halten.Endlich steht fest, wer an der Eliteuniversität Yale angenommen wurde.
Serena bietet Dan ihre Hilfe an.Als Serena bemerkt, dass Dan sich an die neue Mitschülerin Amanda heranmacht, wird die aufkeimende Romanze von der immerzu loyalen Blair und ihrer Gefolgschaft sabotiert.Blair erhält unerwartete Hilfe für ihre erste Waldorf-Designs-Modeschau, aber Intrigen führen zu einem Desaster auf dem Laufsteg.Ein unerwarteter Gast erscheint auf Blairs Geburtstagsparty. Die Freundschaft zwischen Chuck und Nate ist an einem Scheideweg angelangt – denn beide haben Gefühle für Blair.Georgina hat sich vorgenommen, am Valentinstag Unruhe zu stiften, indem sie uneingeladen auf Nates Valentinstags-Party auftaucht.Die Gang bricht in das Schulschwimmbad ein, um eine improvisierte Nacht voller Spaß zu genießen.Als Dan erfährt, dass Serena und ihre Familie Thanksgiving alleine feiern, lädt er sie naiverweise zu sich ein, um den Feiertag bei seiner Familie zu verbringen.Diana zwingt Nate dazu, seine ethischen Grundsätze zu überdenken.